C-H aktivace je „svatý grál“ syntetické chemie

Lze to dokumentovat údaji z databáze vědeckých článků Web of Science: zatímco mezi lety 1991–2005 se počet prací zabývajících se C-H aktivacemi pohyboval v rozmezí od 200 do 500 ročně, zlom nastává v roce 2009, kdy počet překonal 800. V roce 2017 dosáhl počet citací na C-H aktivaci čísla 2 325.

C-H aktivace je velmi populární z prostého důvodu: původně nereaktivní vazba uhlík-vodík může být aktivována, a tak vlastně přinucena k reakci. Výsledkem je C-X vazba, kde X představuje uhlík nebo i heteroatomy jako kyslík a dusík. Obyčejně se touto reakcí, která bývá katalyzována komplexy tranzitních kovů (např. železa, kobaltu, niklu, mědi, palladia nebo rhodia), připraví z alkanů, snadno dostupných co do výskytu i ceny, látky užitečnější – funkcionalizované organické molekuly či např. analoga přírodních látek a jiných biorelevantních sloučenin.

Selektivní C-H aktivace představuje velkou výzvu, a proto někdy tato reakce bývá označována jako Svatý grál syntetické chemie. C-H aktivace se netýká pouze alkanů. Výběr výchozí látky není nijak limitován. Může jí být klidně i složitá organická sloučenina obsahující vazby uhlík-vodík a takových je mezi cca 10⁸ dnes známých chemických látek většina. Aktivace vazby C-H představuje efektivní přístup k organické syntéze také z hlediska konceptu atomové ekonomie, především pokud se porovná s cross-couplingovým přístupem, který vyžaduje obvykle několik syntetických stupňů navíc (včetně použití chránicích skupin, které je nutno později z molekuly odstranit) a obyčejně vychází ze složitějších látek. Moderní přístup velmi často využívá efekt koordinující skupiny. Dají se tak ovlivnit reakce, které probíhají i ve vzdálenější části molekuly.

Dr. Kotek se snažil vyvinout ligandy pro meta-selektivní rutheniem katalyzovanou funkcionalizaci sp² uhlíků aromátů. Původní nápad byl využít k tomuto účelu reversibilní vodíkovou vazbu. To se však ukázalo být nesmírně komplexním problémem. Naopak co se mu podařilo uskutečnit, bylo zavedení alkenylové skupiny na amid aryloctové kyseliny za vzniku ortho-alkenylovaného produktu. Reakce byla katalyzována komplexy ruthenia za řízení amidovou skupinou. V této souvislosti se také věnoval studiu vlivu přítomnosti elektronakceptorních/elektrondonorních skupin na průběh reakce. Mimo toho prováděl V. Kotek experimenty s C-H borylací zprostředkovanou Lewisovými kyselinami.

Zkušenosti dr. Kotka by se daly shrnout jako neocenitelné. Kromě skutečnosti, že mohl pracovat ve špičkové vědecké skupině, mezi velmi nadanými a cílevědomými individualitami, naučil se zcela novým postupům v uvažování i experimentálních přístupech. Oceňoval především to, že měl možnost do hloubky studovat mechanismus výše zmíněné C-H aktivace, která se řadí k velice moderním a progresivním metodám organické chemie.